История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, человек зрелого возраста. В прошлом он вёл активную личную жизнь, проводя время с различными куртизанками. За годы у него накопился значительный опыт в отношениях с женщинами.

Один из подчинённых Ёносукэ оказывается в сложной ситуации — он заключает пари, что проведёт ночь с самой влиятельной и дорогой куртизанкой при первой же встрече. Ёносукэ решает помочь коллеге, используя свои знания и навыки общения. Он намерен организовать встречу между подчинённым и куртизанкой. Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».